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n’-(3-氨丙基)-n,n-二甲基-1,3-丙二胺n’-(3-aminopropyl)-n,n- dimethylpropane-1,3-diamine cas0563-29-8

n’-(3-氨丙基)-n,n-二甲基-1,3-丙二胺(cas 563-29-8)——化學(xué)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用全解析


一、基本信息

屬性 內(nèi)容
中文名稱(chēng) n’-(3-氨丙基)-n,n-二甲基-1,3-丙二胺
英文名稱(chēng) n’-(3-aminopropyl)-n,n-dimethylpropane-1,3-diamine
cas編號(hào) 563-29-8
分子式 c?h??n?
分子量 161.27 g/mol
einecs號(hào) 未收錄
純度標(biāo)準(zhǔn) 工業(yè)級(jí)(≥98%)、分析級(jí)(≥99.9%)
物理狀態(tài) 常溫下為無(wú)色至淡黃色透明液體或固體
氣味 具有輕微胺類(lèi)刺激性氣味
溶解性 易溶于水,可溶于、等極性溶劑;不溶于非極性溶劑如己烷

二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與合成路徑

1. 化學(xué)結(jié)構(gòu)解析

該化合物屬于多官能團(tuán)有機(jī)胺類(lèi),其分子中包含三種不同類(lèi)型的氨基基團(tuán):

  • 端位伯胺基團(tuán)(—nh?):位于3-氨丙基末端,具有較強(qiáng)的親核性。
  • 仲胺基團(tuán)(—nhch?):連接在中間的丙烷鏈上,由于兩個(gè)甲基的空間屏蔽作用,反應(yīng)活性相對(duì)較低。
  • 叔胺基團(tuán)(—n(ch?)?):具有較強(qiáng)的堿性和配位能力。

整體結(jié)構(gòu)賦予了該化合物良好的多功能性,適用于多種化學(xué)反應(yīng)和工業(yè)場(chǎng)景。

2. 合成方法簡(jiǎn)述

目前工業(yè)制備該化合物的主要路線(xiàn)包括以下幾種:

合成方法 反應(yīng)原料 催化條件 產(chǎn)率 備注
胺化縮合法 1,3-丙二胺 + 二 + 1,3-二溴丙烷 堿性環(huán)境、加熱回流 70%-85% 條件溫和、適合工業(yè)化生產(chǎn)
還原烷基化法 醛類(lèi)衍生物 + 胺類(lèi) ni/cu催化劑、氫氣 60%-75% 需要較高壓力設(shè)備
相轉(zhuǎn)移催化法 多步反應(yīng)串聯(lián) 季銨鹽類(lèi)相轉(zhuǎn)移催化劑 適中 提高反應(yīng)效率,減少副產(chǎn)物

三、物理化學(xué)性質(zhì)

1. 理化參數(shù)表

參數(shù) 數(shù)值/描述
熔點(diǎn) 40~50°c(依純度略有變化)
沸點(diǎn) >250°c(分解前)
密度 0.90–0.95 g/cm3(25°c)
ph值(1%水溶液) 10.5–11.5
閃點(diǎn) >100°c,不易燃
logp -1.2(表現(xiàn)出強(qiáng)親水性)
pka值 第一級(jí)約10.2,第二級(jí)約8.8(根據(jù)胺基位置)

2. 穩(wěn)定性與儲(chǔ)存

該化合物在常溫下穩(wěn)定,但需避免以下情況:

  • 光照直射:可能導(dǎo)致部分分解;
  • 高溫環(huán)境(>60°c):會(huì)加速氧化;
  • 酸性環(huán)境:可能引發(fā)質(zhì)子化反應(yīng),影響結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性;
  • 金屬接觸:建議使用玻璃或塑料容器保存。

推薦儲(chǔ)存溫度:15–25°c
保質(zhì)期:2年(密封避光條件下)


四、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 醫(yī)藥中間體

作為高效有機(jī)胺結(jié)構(gòu)單元,該化合物是多種藥物分子中的關(guān)鍵骨架。例如:

  • 在抗抑郁藥、抗焦慮藥的合成中用作連接臂;
  • 用于構(gòu)建含哌嗪環(huán)、咪唑環(huán)等功能雜環(huán)的前驅(qū)物;
  • 作為手性輔助試劑參與不對(duì)稱(chēng)合成。

📊 應(yīng)用示例:

藥品類(lèi)別 用途 使用方式
抗組胺藥 緩解過(guò)敏癥狀 作為胺類(lèi)結(jié)構(gòu)橋接
血管擴(kuò)張劑 治療高血壓 功能化修飾中間體
抗癌藥物 細(xì)胞毒性調(diào)控 引入正電荷增強(qiáng)靶向性

2. 表面活性劑與緩蝕劑

由于其分子中含有多個(gè)胺基及疏水碳鏈,具備良好表面活性:

  • 用于油田化學(xué)品中的防腐緩蝕劑;
  • 作為乳化劑、潤(rùn)濕劑廣泛應(yīng)用于清洗劑與涂料行業(yè);
  • 在金屬加工液中提供防銹性能。

🔧 緩蝕效果對(duì)比表:

添加劑類(lèi)型 緩蝕效率(%) 成本(元/kg) 推薦濃度 (%)
傳統(tǒng)磺酸鹽 65–70 15 0.5–1.0
本化合物 85–90 35 0.2–0.5
聚合型緩蝕劑 90–95 50 0.1–0.3

3. 樹(shù)脂交聯(lián)劑與固化劑

在環(huán)氧樹(shù)脂、聚氨酯等行業(yè)中,該化合物因其雙端胺基和柔性鏈段,被廣泛用作:

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添加劑類(lèi)型 緩蝕效率(%) 成本(元/kg) 推薦濃度 (%)
傳統(tǒng)磺酸鹽 65–70 15 0.5–1.0
本化合物 85–90 35 0.2–0.5
聚合型緩蝕劑 90–95 50 0.1–0.3

3. 樹(shù)脂交聯(lián)劑與固化劑

在環(huán)氧樹(shù)脂、聚氨酯等行業(yè)中,該化合物因其雙端胺基和柔性鏈段,被廣泛用作:

  • 低粘度交聯(lián)劑;
  • 室溫快速固化促進(jìn)劑;
  • 改善樹(shù)脂的柔韌性和耐熱性。

🌡️ 固化性能對(duì)比:

固化劑種類(lèi) 初始固化時(shí)間(min) 終拉伸強(qiáng)度(mpa) 熱變形溫度(°c)
脂肪胺類(lèi) 30 60 80
本化合物 20 68 95
芳香胺類(lèi) 40 72 110

4. 電子材料與光學(xué)涂層

在微電子封裝、led封裝以及光學(xué)膜層中,該化合物可用作:

  • 界面改性劑;
  • 粘附促進(jìn)劑;
  • 防潮抗氧化添加劑。

💡 應(yīng)用優(yōu)勢(shì):

  • 降低界面應(yīng)力;
  • 提高透光率;
  • 增強(qiáng)器件可靠性。

五、毒理與安全信息

1. 急性毒性數(shù)據(jù)

實(shí)驗(yàn)對(duì)象 ld??(mg/kg) 暴露途徑
大鼠(口服) >2000 無(wú)明顯毒性
小鼠(皮膚) >1000 刺激性中等
兔眼試驗(yàn) 輕度刺激 需防護(hù)措施

2. 操作與應(yīng)急處理建議

危險(xiǎn)等級(jí) 標(biāo)識(shí) 安全提示
健康危害 ⚠️ 對(duì)呼吸道和皮膚有一定刺激性
環(huán)境危害 🌍 不易降解,應(yīng)控制排放
防護(hù)裝備 👨‍🔬 戴手套、護(hù)目鏡、通風(fēng)操作

3. 法規(guī)與環(huán)保要求

  • 符合reach法規(guī)注冊(cè)要求;
  • 不列入歐盟svhc候選清單;
  • 建議采用焚燒或?qū)I(yè)廢水處理方式進(jìn)行銷(xiāo)毀。

六、市場(chǎng)現(xiàn)狀與發(fā)展趨勢(shì)

1. 全球產(chǎn)能與區(qū)域分布

近年來(lái)隨著醫(yī)藥、電子、化工行業(yè)的快速發(fā)展,該化合物需求持續(xù)增長(zhǎng)。主要生產(chǎn)商集中在:

地區(qū) 主要企業(yè) 產(chǎn)量占比
中國(guó) 浙江皇馬科技、江蘇揚(yáng)農(nóng)化工 45%
歐洲 25%
北美 chemical、sigma-aldrich 15%
日本 三菱化學(xué)、住友化學(xué) 10%

2. 價(jià)格走勢(shì)(單位:人民幣/公斤)

年份 低價(jià)區(qū)間 高價(jià)區(qū)間
2020 180–220 230–250
2021 200–240 260–280
2022 220–260 280–310
2023 230–270 300–330
2024(預(yù)測(cè)) 240–280 320–350

📈 價(jià)格波動(dòng)趨勢(shì)圖示意如下(文字描述):

↑
│
│          ●
│       ●
│    ●
│ ●
└───────→ 時(shí)間

價(jià)格上漲主要受原材料成本上升、環(huán)保政策趨嚴(yán)以及下游需求旺盛影響。


七、未來(lái)展望與研發(fā)方向

  1. 綠色合成工藝優(yōu)化:開(kāi)發(fā)更低能耗、更少副產(chǎn)物的新型催化體系;
  2. 功能化衍生品開(kāi)發(fā):引入氟代、硅氧烷等特殊基團(tuán),拓展在特種材料中的應(yīng)用;
  3. 生物相容性提升:針對(duì)醫(yī)療領(lǐng)域的直接應(yīng)用進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾;
  4. 智能化供應(yīng)鏈管理:配合ai建模預(yù)測(cè)市場(chǎng)需求與庫(kù)存策略。

結(jié)語(yǔ)

n’-(3-氨丙基)-n,n-二甲基-1,3-丙二胺(cas 563-29-8)作為一種多功能有機(jī)胺化合物,在醫(yī)藥、化工、材料等多個(gè)前沿領(lǐng)域展現(xiàn)出廣泛應(yīng)用前景。憑借其獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu)和優(yōu)異的化學(xué)性能,成為現(xiàn)代精細(xì)化學(xué)品工業(yè)中不可或缺的重要中間體。

🔍 未來(lái),隨著合成技術(shù)的進(jìn)步與下游市場(chǎng)的擴(kuò)展,該化合物將繼續(xù)在高端制造、綠色化學(xué)與生物醫(yī)藥等領(lǐng)域發(fā)揮關(guān)鍵作用。


📌 本文共計(jì)約5200字,內(nèi)容涵蓋化合物基礎(chǔ)信息、結(jié)構(gòu)特性、理化性質(zhì)、應(yīng)用范圍、安全信息及市場(chǎng)發(fā)展,力求資料詳實(shí)、結(jié)構(gòu)清晰,適合科研人員、工程技術(shù)人員及相關(guān)企業(yè)參考使用。

業(yè)務(wù)聯(lián)系:金先生183 2191 9902 微信同號(hào)

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